Le PEG-S300 est le modèle monochrome de la première génération de Clie.
Ses avantages par rapport au Palm Vx sont la présence de la molette "jog dial" mais surtout la possibilité d'augmenter la capacité mémoire à l'aide d'un MemoryStick (une carte de 8Mo est vendue avec le PEG-S300, sauf dans sa version PEG-S300D). A part ça, l'encombrement (dimensions, poids) est comparable à celle du Vx, l'autonomie et l'écran aussi, seul le prix peut faire pencher la balance d'un côté ou de l'autre. Initialement proposé au prix de 400 US$ lors de sa sortie aux USA, on le trouve maintenant aux alentours de 250 US$ après remise de 50$ consenti par Sony (coupon à renvoyer, donc réservé aux résidents des USA...), ce qui le positionne favorablement par rapport à ses concurrents.
Le PEG-S300 a souffert de son prix trop fort lors du lancement, et va encore souffrir de la sortie de modèles plus récents comme le Palm m500. D'autre part, Sony n'a pas fait beaucoup d'efforts pour ce qui est de modifier le système d'exploitation pour faciliter l'usage du MemoryStick. En effet, à l'origine seul le programme MS Autorun permettait d'automatiser un tant soit peu les opérations de copie qui permettent à l'utilisateur d'avoir l'impression d'exécuter un programme directement depuis le MemoryStick. MS Autorun ne pouvait gérer qu'un unique programme par MemoryStick, et les bases de données associées ne pouvaient pas être modifiées (lecture seule) sous peine de perdre les modifications au moment de retirer le MemoryStick du Clie...
Plus récemment, des programmes comme PowerLauncher Lite puis PowerRun, ou Rondo puis Rondo Anesso, ou encore MS Mount, viennent combler ce manque, en permettant petit à petit de commencer à utiliser le MemoryStick comme une extension (presque) transparente de la RAM du Clie. Saluons au passage le travail fabuleux effectué par les auteurs de ces programmes qui font ce que Sony aurait du faire avant de sortir le Clie sur le marché. Tout n'est pas encore parfait, mais ces programmes s'améliorent avec le temps et devraient progressivement se stabiliser et sortir de leur phase "beta" pour ne plus provoquer de crash sur nos Clie... Espérons aussi que Sony saura adapter la version 4.0 du PalmOS (d'ores et déjà finalisée sur Palm) aux Clie et peut-être enfin proposer aux possesseurs de PEG-S300 / PEG-S500C un compromis OS / machine harmonieux.